В "Дневникът на едно пиянде" Джони Деп влиза в ролята на Пол Кемп, странстващ журналист, намиращ се в критическа и повратна част от живота си. Пол е изтощен от Ню Йорк и Америка, под управлението на Айзенхауер и търси спасение в Пуерто Рико, където започва да пише за западналия местен вестник, „Звездата на Сан Хуан”.

Докато се опитва да намери собственото си място, Кемп е подложен на много предизвикателства, част от които са пиенето на ром и нарастващата му мания по красивата годеница (Амбър Хърд) на бизнесмена Сандерсън (Арън Екхарт).

Филмът е базиран по едноименния бестселър на Хънтър С. Томпсън („Страх и Омраза в Лас Вегас”), написан в началото на 60-те, но побликуван едва през 1998.